View of John Richardson's collection. 

Photo by François Halard.

Courtesy of Sotheby's.

在斯多中学度过学习生涯后，理查德森被英国军队征召参加二战，但因染上风湿热而很快退伍。退伍后，他前往伦敦与母亲、姐姐和弟弟一起生活，并最终进入因战争而从伦敦迁至牛津的斯莱德美术学院（Slade School of Fine Art）学习。1948年，富有且多产的收藏家道格拉斯·库珀（Douglas Cooper）与小其13岁的理查德森结识。他将当时24岁的理查德森介绍给了毕加索——对年轻的历史学家理查德森而言，这一关键时刻奠定了他人生两段重要人际关系的开端。

1950年，库珀在法国东南部的阿维尼翁和尼姆之间购买了一座占地6000平方英尺、始建于13世纪的城堡。次年，他和理查德森一起住进了这座城堡。两人在家里摆满了艺术品，聚会亦毫无停歇。“我们最喜欢的访客是巴勃罗·毕加索和他的第二任妻子杰奎琳（Jacqueline）。他们二人会在当地斗牛赛举行前与我们共进午餐，或者在斗牛后来吃晚餐。”理查德森在《家》一书中写道。“毕加索很少空手而至，这也是他备受欢迎的原因。事实上，他的礼物常常以道格拉斯喜爱的形式出现，也可能是我在他工作室里格外中意的作品。如果毕加索觉得这次没必要那么慷慨，那么他就会带上一公斤的鱼子酱作为伴手的小礼。” 毕加索甚至在这座城堡里创作了一整组壁画。在该书的导言中，理查德森指出，他在这里度过的十年是他最有成就感的岁月：“毫无疑问，这座城堡是我生命中最重要的住处。”