唐寅早年有侠客之梦，崇尚朱家、郭解之为人。并希望能为国建功，这种心态在其《出塞》诗中表露无遗：“烽火照元菟，嫖姚召仆夫；朱家荐逋虏，刀间出黥奴。六郡良家子，三辅驰刑徒；笳度乌啼曲，旗参虎落图。宝刀装革毕埲，名驹被镂渠……”这类诗参照唐人边塞诗，抒发自己奋战沙场，像其祖先一样功成受封的理想。还有一首《侠客》诗，表达了他“酬知性命轻”的豪迈心态：“侠客重功名，西北请专征；惯战弓刀捷，酬知性命轻。孟公好惊坐，郭解始横行；相将李都尉，一夜出平城。”

　　友人祝允明壮其志，赠与古剑两把。后又试图索回，写诗致意。诗为《为唐子畏索剑》，诗前小序云：“昔年承唐子惠爱，曾以双剑赠答其意，别来恒念之。其一镂青萍二文者尤忆，间以一章问之，或肯假抑更惠乎？”

　　唐寅在《与文征明书》中也回忆自己早年“跌宕无羁，不问生产；何有何无，付之谈笑。鸣琴在室，座客常满……愿赉门下一卒，而悼世之不尝此士也。”

　　唐寅初意不在科举，只是“一意望古豪杰”。但其父唐广德望子成龙，专门请人教授唐寅举业，希望他将来能光宗耀祖。唐广德去世后，祝允明劝唐寅，如要实现远大理想，前提还是“时业”，即考科举。唐寅答应了，准备花一年时间准备，参加第二年的科举考试，“若弗售，一掷之耳”。如果考不上以后也不再考了。弘治十一年(1498年)，唐寅29岁，考中应天府乡试第一。是为“南京解元”一印之由来。次年赴北京参加会试，传云又是第一名，这是他“龙虎榜上名第一”一印的来源。