会试主考官为程敏政，时任礼部右侍郎兼侍读学士。朝中有人弹劾他曾将试题泄露给唐寅。但经李东阳调查，否定了此事。然后又有人揭露唐寅考前和主考官过从太密。此外和唐寅同行的江阴巨富徐经被传曾贿赂程敏政的家童盗窃试题。这些事都和唐寅沾边，所以徐经、唐寅皆因科场舞弊案入狱受审，程敏政也被革职回乡。经调查，唐寅是无辜的，他只是被牵涉到官场的权力斗争中。但这一经历彻底宣告唐寅仕途的中断，他被贬黜到浙藩为吏。唐寅耻不就，“放浪形骸，翩翩远游，扁舟独迈祝融、匡庐、天台、武夷，观海于东海，浮洞庭、彭蠡”。借壮游抒发郁闷之气，同时也为其以后的山水画创作打下了坚实的基础。

　　本来唐寅既中解元，名声大振。入京会试，公卿竞相造请，不料却因科场舞弊案的株连，被捕入狱，受尽刑罚。上至“天子震赫，召捕诏狱”，下至“童奴据案，夫妻反目”，又自以为“海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣”，以至于他“扶案而思，仰天而叹”，“愤悒而哀伤”。当年的“剑客大侠”梦已然破灭，唐寅在给好友文征明信中说，自己之所以忍辱活下去，有自己对人生独特的看法：“窃窥古人：墨翟拘囚，乃有薄丧；孙子失足，爰著兵法；马迁腐戮，史记百篇，贾生流放，文词卓落。不自揆测，愿丽其后，以合孔氏不以人废言之志。亦将隐括旧闻，总疏百氏，叙述十经，翱翔蕴奥，以成一家之言。传之好事，记之名山。”

　　尽管经受打击，早年报国理想无望，唐寅仍准备以司马迁等前人为激励，在学问上“成一家之言”，以便成果能像《史记》一样“传之好事，记之名山”。可见他并未放弃自己的人生追求，只是要换一种方式。此期自号“江南第一风流才子”。