张大千（前排右一）、黄君璧（前排左一）、谢稚柳（后排左一）、徐悲鸿（后排右一）等在黄山（1936年）

到他二十九岁那年（1927年），与二兄张善孖并率门人子侄数辈初游黄山。他赞叹黄山“境益奇，路益险，峰下怪石无数，肖物赋形，不可名状”。一行在山上作了为数可观的画稿和不少诗词，也就是在那一段时期，大千兄弟与郎静山等组织了“黄社”，对黄山的开发与山道的维修起了积极的作用。四年后（1931年）秋，大千第二次去黄山，再次登上黄山绝顶。张大千在此写下“云海奇观”，刻于碑上。此行他们还带了当时尚未普及的照相机，拍了三百余幅，有的是大底片，大千从中选出十二幅，制版影印，名为《黄山画影》，分赠亲友，有些摄影成了他的画稿。为了纪念二到黄山，特制纪念墨分赠友人，墨的正面书有“云海归来，大千居士题”。友人方介堪还为他刻了一方日后常用的印：“两到黄山绝顶人”。