莫迪里阿尼创作于1911-1912年的石雕《头像》，2014年拍出7070万美元（约合4.3亿元人民币）。这件头像拥有细长的鼻子、空洞的眼睛和一头卷发，仿佛一尊古代的雕塑

[肖像画中的主角]

在肖像画中，莫迪里阿尼所追寻的不是真实，也不是虚拟，而是一种无意识，一种源于人类本能的神秘事物

莫迪里阿尼的肖像画常常是半身像，离观者距离更近。这种情况源于当时摄影术的影响，莫迪里阿尼这样表现人物，增强了人物的在场感，也拉近了艺术家与模特的距离。他喜好表现快照式的人物形象，虽然画的都是具体真实的人物，但他很少表现他们的情感或是心理活动。在莫迪里阿尼笔下，人物总是十分淡然，漫不经心，有时双眼无神，沉浸于内心，不受外界所打扰。莫迪里阿尼最感兴趣的，不是人物的性格，而是他们的外形。他们那空洞或是紧闭的双眼既强调了这种疏离感，也展现了莫迪里阿尼的内省与反思之情。

德加也常常在作品中表现模特不经意间的姿势或动作，但莫迪里阿尼不同，他会选择回头直视观者，来表达模特与观者之间清晰的关系。他在画中寻找一种传达无限与永恒的方式，试图冲破社会道德与行为的束缚。这种想法源于对美的经典认识，对复杂形式的简化，也源于塞尚的抽象观。柴姆·苏丁是莫迪里阿尼的好友，这位好友曾坦言“塞尚的面孔，如同古代雕塑那般，不见眼神。”毕加索在研究非洲雕塑时，也不在意个体的独特性，而是期待去找到一种更为持久的图像。莫迪里阿尼的艺术生涯中，同样也在追寻这样类似的艺术目标，最为明显的，就是他在法国南部时所绘的肖像画，其中包括25幅妻子珍妮的肖像。他曾经谈到：“我所追寻的不是真实，也不是虚拟，而是一种无意识，一种源于人类本能的神秘事物。”

莫迪里阿尼在尼斯创作的人物画，颜色逐渐变得明亮起来，人物与背景都在一定程度上变得简约抽象。这段时期，他遇见了自己的经纪人保罗·纪尧姆。纪尧姆极为精明，且打扮时髦，他一眼看中了莫迪里阿尼身上的商业价值，支持莫迪里阿尼进行绘画创作，并最终获得了巨大的盈利。在纪尧姆眼中，莫迪里阿尼“太迷人了，感情如此昂扬，他高傲的灵魂，在其瑰丽却残缺的美中，依然留在我们身边。”莫迪里阿尼曾为纪尧姆创作过肖像画，画中，他戴着礼帽，西装革履，略微抬起的方脸，有些抬头看人的骄傲模样，手上夹着烟，透露出商人的一丝狡黠。

再看看莫迪里阿尼是怎样画毕加索的。莫迪里阿尼始终对毕加索抱有复杂的感情。他嫉妒毕加索的成功，但又被他的人格魅力和艺术才华所吸引。这些相互冲突的感觉，在他为毕加索绘制的肖像中显现出来：矛盾的心理暗示在两种色调的脸上，而整体的姿态，不均匀的颜料运用则暗示了他内心的冲突。毕加索的圆脸和五官像极了东南亚的佛像，这显示了莫迪里阿尼对毕加索才华的尊重。画面的右下角，写有法语单词“savoir”（救世主）。

莫迪里阿尼画得最多的肖像画，是关于珍妮的，这是他最好的爱人。两人初识时，珍妮还是一个文静传统的少女。莫迪里阿尼的好友曾一度希望珍妮的出现能够帮助他改变波西米亚式的不羁性格，安定下来。显然朋友们的期待并未如愿，但莫迪里阿尼终究还是被潜移默化了。莫迪里阿尼为珍妮创作了大大小小二十多幅作品，在他的笔下，珍妮头部椭圆，脖子修长，四肢伸展。1918年的珍妮像不再像早期人物像那般程式化，画中的人物开始有了心理情感的变化，传达了珍妮的内在性格。这位文静、传统的法国女孩最终伴随莫迪里阿尼离世。