Pablo Picasso, Arabesque, n.d. 

Courtesy of Sotheby's.

理查德森于1924年出生在伦敦，父母分别为沃德豪斯和帕蒂·理查德森（Wodehouse and Patty Richardson）。沃德豪斯是英国陆军的军需官，后来协同创立了总部位于伦敦的连锁百货公司“陆海军商店”（Army and Navy Store）。当约翰出生时，沃德豪斯已年过七十。沃德豪斯被维多利亚女王的儿子、国王爱德华七世（Edward VII）封为爵士，而约翰本人则在2012年被爱德华的曾孙女伊丽莎白二世封为爵士。父亲伍德豪斯去世时，约翰只有5岁。13岁时，约翰前往英国的白金汉郡（Buckinghamshire），求学于斯多中学（Stowe）——该私立学校以其豪放的古典建筑著称。

“斯多中学的结构十分宏伟，其中心建筑斯多宅邸（Stowe House）是英国最大、最庄严的宅邸之一。这种壮观的气势，弥补了那个时期英国男校特有的堕落气质，”理查德森在《约翰·理德森：家》（John Richardson: At Home ，Rizzoli 2018）回忆道。在这本厚重的书籍中，理德森详细讨论了他所居住过的几乎所有空间。“至少对我来说，斯多中学最大的优势，是其极具进步性的艺术院系，”他继续说道，“我将永远心怀感激，感谢他们带我领略《二十世纪》（XXe Siècle）、《活力》（Verve）和《米诺陶尔》（Minotaure）等前卫的艺术杂志，使我在13至15岁时就能了解并跟上巴黎画派大师们的艺术创作。除了让我对毕加索和马蒂斯痴迷之外，这些杂志还鼓励我涉足现代艺术。”