波提切利《戴着老科西莫勋章的青年肖像》，蛋彩画板，约1474年

波提切利在肖像画的创作风格和技法上主要受到他的老师菲利普·利皮的影响，主要特征是高度装饰性的细节与人物优雅的面部神态和体态，这也是他的肖像画受到包括美第奇家族在内的豪门和贵族特别青睐的原因。

在这件《手持圆形圣像的年轻男子》中，画中年轻男子手指修长纤细，衣饰整洁优雅，眼神敏锐而忧郁，站在窗前，呈现出一种迷人而复杂的男性美感。此外，年轻人手中拿了一块圆形的圣像，或许可以合理的猜测：画中年轻人与他手中所拿圣像中的圣人同名，波提切利以此来说明画中主角身份，也有可能是手中所持圣人为年轻男子家族的守护圣人。

波提切利得以存世的作品并不多，这是由于在1492年，豪华者洛伦佐去世，这成为佛罗伦萨在这个世纪最后十年的命运转折。美第奇家族被驱逐出佛罗伦萨，波提切利失去了有力的支持者。一位极端的传教士，萨伏纳罗拉（Savonarola）掌控了佛罗伦萨城，他不满美第奇家族崇尚的异教文化，鼓动佛罗伦萨人忏悔自己的罪过，并在市政广场烧毁了一切代表荒淫堕落的东西——黄金、珠宝、奢华服饰，以及涉及异教内容的书画等艺术品，其中就包括薄伽丘的《十日谈》，史称“虚荣之火”。