他对自己的评价常常是矛盾的。在鱼龙混杂的艺术品市场，刘益谦“感觉自己进退自如”：“相对来说没怎么走过弯路，几乎没上过什么当，更没有什么好后悔的。”但他也这样评价自己：“我(收藏)是瞎弄的”，“我不懂艺术品”等等。“他买的都是真迹，他要是不懂，谁懂？”一位业界人士说。做收藏能够给他带来成就感，这些年虽然认可他的人越来越多，但是他并不这样认为：“他们的认可都是因为钱。”

　　对于金钱，刘益谦已经“比二三十岁时淡泊了很多”。他体会到了“被财富绑架”的滋味：他无法和女儿一起去南极度假，因为需要22天的时间，“不知道需要做多少决策”。即便富有如是，他还是会频繁出差，到处“捞钱”。“很多企业家，包括我，都不知道逐利的目的是什么。”

　　如果只把刘益谦理解为一个肤浅的拜金主义者，显然过于武断。从草根到巨富的成功历程，让他在精神上也得到了某种程度的自由，他不随波逐流，也不在意别人的看法。“(做收藏)我是按照自己的意愿、我自己的想法做的。至于我能做成什么样？我努力做了就行。”刘益谦没打算把谁作为榜样，“那样很俗，也不符合我的个性。”在他看来，一个成功的人首先“内心要很健康”，他希望来生可以做一个“两袖清风”的学者，“不要误人子弟”。

　　他对自己的几个孩子很满意，他们都“善良、朴实，没有富二代的习气”。

　　他每年都会向一些慈善组织捐款。“郭美美事件”后，他开始捐给一些信得过的民间慈善组织。他不愿在媒体上讲述行善的经历，“这个社会捐钱都像陈光标(微博)一样就不要捐了。”

　　出生在1963年的刘益谦，是他那一代人中的异类。他极端地依靠自己、相信自己，肆意生长、野蛮生长，从来没有经由过组织把自己的能量最大化。即便现在百亿身家，他位于黄浦江畔的新理益办公室也只有二十多人，2000年成立时只有四个人。他和夫人庞大的收藏，也仅仅是两人自己打理。

　　他也是上海人中的异类，喜欢吃辣椒，性情爽直，但他是“上海人精中的人精”。刘益谦承认自己的双重性格，“我有天马行空的一面，也有八面玲珑的一面，我是针对事情采取不同的方式，但骨子里我不是这样的。”

　　2012年，对刘益谦来说最大的一件事情，应当是浦东“龙的美术馆”即将落成开放。2013年，浦西的另一个美术馆也即将开放。“我跟我太太不一样，为了理想做这个美术馆。她现在很发烧，我已经过了理想化的阶段了。”