除了绘画，唐寅有时还为人作文取润，如《王氏泽富祠堂记》后云“弘治乙丑，余行旅过徽，友格以币交，故为记其事云”。

　　戴昭，徽州商人之子，遵父命游学于苏州，曾从唐寅学诗经，为唐寅弟子。后又从薛世奇治易。学成告归，唐寅绘《垂虹别意图》，祝允明书引首“垂虹别意”4大字。苏州众文人以诗送之，并题于卷后。据卷后戴冠《垂虹别意诗并叙》，戴昭先学诗经于唐寅，后与沈周、祝允明、文征明、朱存理、杨君谦等名士均有交往。《垂虹别意诗卷》共有沈周、谢表、祝允明、吴龙、文征明、陈键、唐寅、杨循吉、戴冠、朱存理等苏州名士33人的赠诗，戴昭及其商人家族的显赫声势可见一斑。唐寅培养这样的富二代，报酬当也不菲。

　　出售书画在明代苏州地区是普遍现象，唐寅、都穆、祝允明等苏州文人，几乎完全将书画艺术品作为商品来对待，呈现出不同于以往的新观念。余英时认为：润笔发展至此已超出传统的格局，而和今天文学家、艺术家专业化的观念很相近了。

　　唐寅以卖画为生，因为家口众，有时书画生意不好，竟至断炊。这在其诗文中有所反映，如“风雨浃旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧；因题绝句八首奉寄孙思和”。在书画销售无路，生存受到挑战的情况下，唐寅悲伤地发出了“笔砚生活苦食艰”的哀叹。

　　当然，生活中并非总是不如意，多数情况下唐寅的书画销路还是不错的。有时作品供不应求，有人竟将唐寅老师周臣的画也改成唐寅款以谋高价。唐寅卖画得款在苏州城西北桃花坞筑桃花庵，建梦墨亭，常与好友祝允明、黄云、沈周等饮酒赋诗，并作《桃花庵歌》以明心志。仕途无望，对于以诗画谋生，唐寅基本还是满意的。