1917年，蔡元培认识陈半丁后介绍其至北京大学图书馆就职。他与馆长章士钊相处甚洽，于文史哲等方面得其指教颇丰。结识陈师曾后又在北大商办书画研究室，终因经费不足而未果。次年，陈半丁受国立北京美术学校之聘，任中国画教授。1922年，为纪念苏东坡诞辰885周年，陈半丁参加了陈师曾组织的罗园雅集，与齐白石、陈师曾、凌文渊、姚茫父、金城合作《花卉卷》等。陈师曾携其作品赴日本展出，10幅作品全部售出。返北京后得知肃亲王善耆遁迹旅顺且身患重疾，感其知遇之恩，陈半丁前往视疾。他到旅顺后不久，善耆不治身亡。陈半丁留在旅顺为肃亲王治丧。知昔日的亲王已沦为贫民，为措集运灵柩返京之资，陈半丁奋笔作画。他在旅顺和大连两次举办个人画展，所得润资数万元全部充作运费。

如同当年刚考上进士的董其昌悉心扶护清官田一俊的灵柩安然送返福建老家而赚得很高的人气相似，陈半丁因此义举而美誉鹊起，在京华文化圈中赢得了极好的口碑。这为他书画名声的播扬打开了通道。1923年，陈半丁与金城和陈师曾合作《松竹高士图》。吴庠题诗，姚茫父长跋记事。又与贺良朴、沈尹默、马衡等同任北大造型美术研究会指导教师。1924年，陈半丁参加在中山公园举办的中日绘画展览会，齐白石、王梦白、广濑东亩、小石翠雪等数十人作品同展。1927年，北京美术专科学校改为国立北平艺术学院，陈半丁任国画系教授。1928年，张大千来访并结为好友。1929年，陈半丁刻“不使孽钱”印，款曰：钱能通神，又能养命，欲求其安者，莫如自食其力。板桥云，闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱。此后数年，陈半丁刻印尤多。1937年“七七事变”爆发，北平沦陷。陈半丁拒日伪政府聘请，刻“强其骨”印为座右铭，以卖画、刻印为生。他用卖字鬻画刻印之资购得后门米粮库四号的一所四合院。院中辟有一园，占地五亩，陈半丁以“五亩园”名之。

中国近现代画坛有三大流派，南方有上海的海派和广东的岭南派，在北方就是京津画派。而陈半丁这位南方人则成了京津画派的代表人物。陈半丁成名较早，上个世纪初就驰名北方画坛。他擅长山水、花卉，尤以花鸟画造诣最高。他早年结识任伯年、吴昌硕，后来向吴昌硕学习书画篆刻，并得到了吴昌硕的亲传。到他40岁时，作品已经颇具自己的特色。他的作品融明清各家花卉技法之长，以洗练概括的笔墨和古朴沉着的色彩来表现花卉鸟兽。他用笔苍劲，力量感强烈，构图稳中出险，善于将诗书画印有机地统一在画幅之中。他偶尔也创作山水人物，人物线条简练，多以情趣成画。

齐白石与陈半丁同在北京，两人对于彼此的艺术也是惺惺相惜。齐白石在《壬戌杂记》中写道：“陈半丁，山阴人，前四五年相识人也。余为题手卷云：半丁居燕京八年，缶老、师曾外，知者无多人，盖画极高耳。余知其名，闻于师曾。一日于书画助赈会得观其画，喜之。少顷，见其人，则如旧识。是夜余往谈，甚洽。出康对山山水与观，且自言阅前朝诸巨家之山水，以恒河沙数之笔墨，仅得匠家板刻而已。后之好事者，论王石谷笔下有金刚杵，殊可笑倒吾侪。此卷不同若辈，故购藏之，老萍可为题记否？余以为半丁知言，遂书于卷末。”齐白石还将自己的三子齐子如送到陈半丁门下，成为他的得意门生。

陈半丁的印章直取吴昌硕，吴氏当年对他极为器重，倾力教授，使之得益终身。在1904年到1906年期间，陈半丁到苏州随吴昌硕游，更是朝夕相处，使得他在书画印等艺术上突飞猛进。陈半丁印风浑雄中颇具朴实，白文、朱文皆如此。这种风格表现为：一是布字平实者。如“哂翁”、“笔底烟云”等。“哂翁”此印左右均等，笔画分布规范。这一类作品与吴昌硕极相近，但在笔画的处理上，更简洁干净，不太追求残破。在字法上相对平均，大小疏密比较平和。朱文“陈年”、“藐州头陀”等作品亦可作如是观。二是篆字活泼者，如“半丁九十后又字哂翁”、“年九十以后作”等。此类作品就单字而言，仍较平稳，但大小、长短有别，疏密相衬。一般而言，印文空疏，留红较多，使整方印章灵动活泼，同时十分注重印章内单字的结构稳定。在这一类中有几方尤其值得注意。如“意在神似不在工”一印，此印面虽不像吴昌硕，但字法巧妙，参差合理，点画圆浑大气而不粗糙，留红与残破处理富有节奏感。下半部的留红，更使印章多生几分古朴厚实之意。可以说是陈半丁参透了吴昌硕篆刻的印论，而在创作中通过富有个性的艺术语汇表达的代表作。

陈半丁的边款刻得尤为文雅，这似乎与其略带豪放的印风不相吻合，更与其师法的吴昌硕边款相距甚远。其实陈半丁印章的豪放往往只是通过后期的残破来完成，这种豪放仅仅是一个表象，内在的温和才是他本色的艺术精神。如果仔细地将边款与印章两相比较，就能发现，其根本上是和谐协调的。这一点可以参阅陈半丁的书法作品。陈半丁所书金文、草书，皆文雅温和，甚至走向平淡一路。也正是这种对文雅温和的追求与偏爱，使他在学习吴昌硕篆刻的过程中虽然悟得其理，但并没有大开大合，制造雄强的印章风格。与吴昌硕篆刻相比，陈半丁印章显现出温文尔雅，内敛含蓄。所谓“吾道一以贯之”，每个艺术家的艺术都秉承自己的一个“道”在运行，而“道”与“道”的表现如同是月映万川，他是一元下的多元。他可以散发于一切，相对抽象地表现为如其字、如其文，乃至如其人。

陈半丁书风根基于吴昌硕。其楷书初学缶翁，如《天地有象》、《佛语》等扇及《海上麻姑》、《仕女》等画的款识与缶翁小楷如出一辙。陈半丁追随缶翁学习书画多年，随着岁月的磨砺，他逐渐认识到老师书画的长处与不足：吴氏书法粗犷奔放，诸体杂陈，率然芜然，其佳者，如龙蟋铁屈，其差者，有横斜习气，粗率少余韵。陈半丁同时也认识到自己与缶翁个体之间的差异。可以这样认为，吴昌硕是风格型书画家，而陈半丁当属技巧型书画家，前者较利于创新，而后者则擅于教授。这也是后来齐白石送三子投拜于陈半丁门下学习书画的根本原因吧。