穿条纹衬衫的自画像，1910，利奥波德博物馆藏

席勒在学院的经历也并不顺畅，他的才华未能被眼光陈旧的老师所欣赏。不久之后，席勒结识了古斯塔夫·克林姆特，后者扮演了他的父亲和导师角色。早期的席勒也受其影响，在绘画中借鉴了东方风格和分离派的影子。1909年，席勒离开学院，与志同道合的年轻画家创立了新艺术小组（neukunstgruppe）。

席勒受到艺术家Osen与女友跳舞的样子启发，发展出独特的人物手势与姿态。他也画了大量裸体的自画像，在《坐着的男性裸像（自画像）》中，席勒在方形画框里构造了一个枯槁的男性身体，极端扭曲的姿态，不自然的枯黄肤色，乳头、肚脐，乃至眼睛，都是红色的，仿佛是魔鬼附体。这幅画面让人感觉不寒而栗，却又仿佛撕开了某种真相。席勒也经常将无生命的对象拟人化，并赋予世间万物以图像隐喻，例如，一座老屋代表居于世界边缘的孤寂灵魂。