明代中期，“吴中四才子”中的祝允明、文徵明，以及同时期的王宠，是又一批成就很高的书法家。祝允明（公元1476——1526年），号枝山，精于楷、行、草各体。楷书学钟繇、二王、初唐四家和赵孟頫。草书学王献之、张旭、怀素等。明人评其草书“风骨烂漫，天真纵逸”。他的草书作品留传较多，既有大幅立轴与长卷，也有小幅册页与扇面。草书的风格也不单一，既有出于《十七帖》的典雅小草，也有出于张旭、怀素的癫狂大草，显示了能动能静的不同才能。文徵明之子文嘉称赞他的草书长卷《苏轼前后赤壁赋》说：“枝山此书点画狼藉，使转精神，得张颠之雄壮，藏真（怀素）之……法意咸备，盖其晚年用意之书也。”认为是祝允明晚年的精心杰作。与祝允明交往密切的文徵明（公元1470——1559 年），擅长绘画，书法也很高明。他的楷书学钟繇、二王，行书学智永、集王字《圣教序》及苏轼、黄庭坚、米芾、赵孟頫等，草书学怀素。其草书作品《诗卷》，既有怀素的笔法，也有黄庭坚的气势。但平日写行、楷较多，草书之名不太响亮。他诗书画皆精，是历史上文人的典型。王宠（公元1494——1533年）也是一位诗书画印兼通的文人，书法与祝允明、文徵明齐名，精于小楷，也能草书。所作草书《诗册》，深得二王、米芾神韵。作品以小草手卷、册页为主，精细有余而奔放不足。也许是因为小楷太精，影响到草书不敢太过开放吧！

此三人之后，文徵明之子文彭、文嘉，以及丰坊、徐渭等都善草书。徐渭（公元1521——1593年）字文长，号青藤，工诗文绘画，书法以行、草为主。由于性情孤傲，生活坎坷，影响到他的草书偏重于宣泄胸中块垒，相当狂怪奔放。其大幅中堂，字形欹侧无常，排列密不透风，与祝允明近似，只是笔画较为粗重。

明代晚期，虽然乾坤震荡，江山动摇，但书法大家仍层出不穷。晚期四家董其昌、邢侗、米万钟、张瑞图，以及黄道周、倪元璐等，是这一时期的佼佼者。董其昌（公元1555——1639年），字玄宰，号香光，是万历到崇祯年间最享盛名的书法家。去世数十年后，到清代康熙皇帝时他的书法更被奉为圭臬，红极一时。董其昌写字以天真烂漫著称，自言属于“率意之书”，擅长楷、行书体。他的草书秀逸淡远，其《行草书卷》尾部狂草完全是怀素笔法。

张瑞图（公元1570——1644年）由于为奸党魏忠贤写过“生祠碑”（为活人立碑），崇祯皇帝即位后将其列入“逆案”，一向被认为人品不好，因而影响了书名。其实，他的书法确实别具一格，清人评价说：“瑞图书法奇逸，钟王之外，另辟蹊径。”又说：“明季书学竟尚柔媚，王（铎）、张（瑞图）二家力矫积习，独标气骨。虽未入神，自是不朽。”他的字几乎处处方折而无圆转，草书也带有这样的笔法，加上结字紧瘦，上下牵连，字密行宽，确有一种峥嵘气势。但晚年所书《杜甫秋兴八首诗卷》，却像磨光了棱角，方折极少而圆转大增，显得宁静平和多了。黄道周（公元1585—— 1646年）和倪元璐（公元1593—— 1644年）同为明王朝灭亡时忠义死节之臣，人品受到崇敬，书品也受人推重。黄、倪二人同以行、草书见长，对后世很有影响，至今仍有不少人学习他们的书法。黄道周草书结字横向取势，字形左低右高，错落成行，有一种动荡感。倪元璐草书结字多取纵势，字形瘦长，行笔较凝重。二人留下的墨迹不少，但草书少于行书。从黄道周书《济宁闻警诗轴》既可看到他的草书特有的倾斜造型与流畅节奏，也可看到晚明连绵草书共有的气势。

清朝定鼎初年，草书作家都是跨明清两朝的人物，其中王铎、傅山最享盛名。王铎（公元1592—— 1652年），字觉斯，书法尊崇二王，吸收米芾笔意，形成了忠于古法、笔墨奇巧、圆熟畅快的个人风貌。他一生不停地临写二王及魏晋法帖，笔法烂熟于胸，下笔势不可遏，最擅长痛快淋漓的长条幅和长卷。他的书法对日本书坛很有影响，日人称他的草书为“连绵草”。实际上，王铎的大量作品属于行书或行草书，他的连绵草主要是临写古法帖的作品，离开古帖独立书写的草书较少，这当中立轴又少于手卷。《高适诗轴》是少见的不是临帖的草书立轴。《临<豹奴帖>》则是他将王羲之带章草笔意的小札改写成大幅连绵草书立轴的代表。傅山（公元1607—— 1684年）与王铎身居高位不同，长期过着隐居生活，拒绝出任清朝官职，是一位平民书法家和学者，但两人的书法却有相似之处。傅山曾经学过王铎，后来极力脱出但未脱尽。他的草书也被称为连绵草。近人马宗霍评论说：“青主（傅山字）隶书，论者谓怪过而近于俗，然草书则宕逸浑脱，可与石斋（黄道周号）、觉斯（王铎字）伯仲。”傅山行笔缠绵，点画间或字与字间的牵连多是实线，因而字形较繁，不易辨认，像是草书，但仔细观看，仍是行书或行草书，实际上是“连绵行草”。他的纯正草书在临写古帖或横式诗卷中才可以见到，这一点和王铎也很相似。