吴历早年曾跟王鉴学画，同时做王时敏的学生。故早期作品很似王鉴作风，皴染工细，清润秀丽。中年时期，在遍临宋元诸家基础上，着重吸取王蒙和吴镇之长，形成自己风格。作品布局取景比较真实，安置得宜，还富有远近感，用笔沉着谨严，善用重墨，积墨，山石富有立体感，风格浑朴厚润。如上海博物馆收藏的《湖天春色图轴》作于45岁，是他中年时的代表佳作。平远景色中，近、中、远三处柳树渐，吴历还善画竹石，取法吴镇，亦具自己特色。如《竹石图轴》竹枝挺劲，枝叶全用浓墨，不取浓淡相间画法，显得更加雄浑苍劲。
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