Winston Churchill，Tapestries at Blenheim Palace

Winston Churchill，Beach at Walmer

丘吉尔的大部分作品为户外写生，地点多在其位于肯特郡的查特韦尔庄园附近。现在，查特韦尔庄园里还保存着丘吉尔的画室。他甚至在到埃及、意大利、摩洛哥、法国出访时，也会画上几笔。除却风景，丘吉尔也偶作静物和肖像。他欣赏的艺术家是特纳、马奈、莫奈、塞尚和马蒂斯等人——这些画家画中那些明亮的色彩和独特的光线，是他用来驯服自己内心那条“黑狗”（丘吉尔患有抑郁症，他将这随行的阴影唤作“黑狗”）的最佳方式。