明 董其昌 《燕吴八景图册》之《西湖莲社》 上海博物馆藏

第三层是古董商、大收藏家圈，比如项元汴、韩世能、冯梦祯等人。苏州吴门当时有很多的古董商，像莫是龙父子本身就是大藏家，董其昌接触这些人，可以充分接触到好的书画精品，由此打开眼界。有观点认为，董其昌在收藏方面，从借观藏品而终成收藏巨擘。明代的鉴藏中心由苏州转移到华亭，是因为华亭出现了“巨眼”董其昌，《明史》载：“集宋、元诸家之长，行己意，潇洒生动，非人力所及也。”明清政局承平，经济发展超乎以往，赏鉴收藏之风兴盛，达官显宦、富商大儒通过各种渠道搜集自己所喜的书画珍品。一些私人藏家几代相传，所聚至富。董其昌少年时并不善书，关键时刻所见到的真迹主要来自项元汴家。董其昌与项元汴的长子项穆是同窗，通过这样一层关系，他得以从大藏家项元汴那里接触到大量的书画真迹，从而极少走弯路。项元汴与董其昌是忘年交。项元汴去世的时候，董其昌只有35岁。所以董其昌与项家的交往，主要是和项元汴的子孙。崇祯八年（1635），其时项元汴已经去世45年，董其昌不顾81岁高龄，应项元汴子孙项德成、项嘉谟之请，书《项墨林墓志铭》楷书册，详述项元汴家世、生平，由此可见项氏家族对董其昌在书画艺术上的帮助，董其昌至老心存感激。两家人以书画为纽带的鉴藏活动持续了几十年。