提香为伊莎贝拉·德·埃斯特侯爵夫人所绘第一幅肖像

千姿百态的蒙娜丽莎

蒙娜丽莎的微笑向来是“谜中之谜”，肖像中的人物带有一种令人喜悦的微笑，那样的笑容甚至让人觉得过于超凡脱俗，更像是神迹的显现而非现实的人物，在生活中你无法看到这样的笑容。一名生活在500年前的佛罗伦萨女子，她的肖像成为这个时代最伟大的象征之一。

达·芬奇本人为《蒙娜丽莎》付出巨大心血，不论去哪都将她带在身边，不断修改，前前后后画了近20年，直至生命的尽头，这幅画还摆在他床边。《蒙娜丽莎》女主人公的身份基本没有争议，她是佛罗伦萨富有银行家的妻子丽莎，银行家给达·芬奇的订单表明他曾请求达·芬奇为妻子画像。Mona来自拉丁文“我的女主人”，是对出身高贵的女性的尊称。

正如他画《抱银貂的女子》一样，眼前的丽莎深深吸引了达芬奇。在描绘丽莎时，他使用了一个小技巧。达·芬奇请丽莎女士坐好，嘱咐她千万不要笑，能有多严肃就有多严肃，却在她尽力保持时请人在旁边奏乐唱歌，还安排滑稽的小丑逗丽莎发笑，这样的方式让她展现出了奇怪的表情，让达·芬奇捕捉到了一个极为特殊的瞬间——一个努力忍笑却又按捺不住上扬的嘴角的表情。这段情节被传记作家瓦萨里记录了下来：“因为丽莎女士是如此漂亮，达·芬奇安排了小丑不停地讲笑话逗她开心，以保持她心情愉悦，以此驱散他通常在人物肖像中表现出来的那种忧郁的笑。”

在精确捕捉的基础上达·芬奇运用了十分复杂的技法。丽莎的装束非常简单，头上的黑纱体现了佛罗伦萨的时尚，衣饰上可以看到芬奇结（由达·芬奇创作的一种复杂的打结方式）。这幅画的空间纵深感极强，背景十分自然，是空气透视理论的体现。画面背景可以分为三个层级，最下面的层级非常清晰，越往远处推移色彩越模糊，色调越偏蓝。从整体看，画面似乎有烟尘覆盖，这是由于达·芬奇用指肚蘸上15-20层颜料一层层涂抹，刻意营造出了一种失焦的感觉。

未完工时，达·芬奇带着订金和画作一起离开。在此后的二十多年，《蒙娜丽莎》发生了姿态、面貌上三次重大的改变，最后已经不是现实中的人的真实面貌，而是某种理想化女性的象征。

《蒙娜丽莎》的神秘不断被解读，很多学者认为从中可以看出萨拉伊的影子。萨拉伊是达·芬奇的弟子，也被认为是他的情人。除了生命的最后阶段，萨拉伊一直陪伴在达·芬奇左右，跟随他学画，同时也是他很多作品的模特。