图片信息：许铁生1940年底从国立艺专毕业后受到雕塑系同学郑天送邀请来到新加坡在新加坡植物园留影（左一为郑天送、左二为许铁生）

图片信息：1941年许铁生在马来亚瓜拉庇劳中华学校教书，部分学校老师留影（后排左三为许铁生）

图片信息：1940年代许铁生摄影作品—新加坡风景

对于许铁生而言，教师的身份是白昼的讲台，而艺术家的使命则是黑夜里的星火。粉笔书写的是生计，刻刀雕琢的才是生命。当教室的门在身后轻轻合上，他通往艺术圣殿的另一扇门，才真正敞开。

他不仅在校内培育桃李，更利用假期积极融入新加坡艺术界的核心圈层——加入由艺术家叶之威、陈城梅艺术家领导的“十人画展”系列活动（现为东南亚美术协会）。这个活跃于20世纪中后期的艺术团体汇聚了当时一批致力于探索南洋风格的画家，许铁生与同仁们一道，多次深入马来西亚、印度尼西亚、泰国、柬埔寨等地采风写生，足迹遍布热带雨林、渔村古庙与市井街头。

这段经历极大地拓宽了他的艺术视野。许铁生不仅亲身体验了吴哥窟的雄浑石刻、婆罗洲的热带风情，更在与叶之威等同仁的交流碰撞中，深化了对南洋多元文化的理解。这些鲜活的地域与人文元素，后来都潜移默化地融入他的木雕与绘画创作之中，成为其作品独具南洋生命力的关键来源。通过画会的集体创作与展览，许铁生也从一位艺术教育家，进一步成长为新加坡现代艺术运动的积极参与者。