月份牌画是新颖动人、影响广大的城市大众美术。以往认为月份牌画最早在上海出现，认为早期月份牌画为传统的木刻雕板印刷，不断发现的新资料使这种意见遭受质疑。1896年即清光绪二十二年上海四马路鸿福来吕宋彩票行随售卖彩票赠送的《中西月份牌沪景开彩图》，曾被认为是现存最早的月份牌画实物。其实为上海图书馆收藏1889年即清光绪十五年由申报馆印送、中西日历对照、旁印二十四孝图的《中西月份牌二十四孝图》，才是现存所见最早的月份牌画。而在接受西方影响、对外商业贸易繁盛的珠江三角洲地区，月份牌画可能更早出现。19世纪40年代香港开埠初年便有一些外国商行印制月份牌。香港澳门印制的早期月份牌画如今已难得见到，从当时报纸刊登的广告文字可以得知这是采用中英文对照，字画兼备，其面貌或与一般认为早期月份牌画来自传统民间木刻版印年画有别，可能直接将西方国家的广告画形式移来。 

西方传入的新式印刷技术取代了中国传统木版印刷技术，传统民间年画作风的月份牌画逐渐被新颖的画法所取代。从早期上海的月份牌画家如吴友如、周慕桥等人的作品可以看到他们原来活动的城市苏州的民间年画的影响，亦可以看到一些民间传统肖像画的画法。到20世纪初年，受到照相技术影响的炭精粉涂擦、然后罩以水彩润色的画法和城市时装美术的题材形成了新颖的月份牌作风，通过郑曼陀、杭穉英等画家的努力，使得月份牌画大放光彩。郑曼陀是安徽歙县人，亦有研究认为他幼年被在杭州经商的安徽富商收养。徽州地区的传统文化、乃至民间肖像画传统对于郑曼陀产生了影响。他原在杭州育英书院习英文，曾从师王姓民间画师学画人像，后到杭州设有画室的二友轩照相馆作画。1914年郑曼陀来到上海从事商业美术活动，尝试采用炭粉擦笔敷水彩色的方法画月份牌。郑曼陀曾为来自广东的画家高剑父在上海开设的审美书馆作《晚妆图》，使木刻勾线敷色的传统仕女画向受到照相技术和新式印刷技术影响的时装美女画变化，受到社会广泛欢迎，不少画家也效仿他的画法，从而形成了月份牌画新的风格。 

与郑曼陀同时上海知名的月份牌画家徐咏青早年曾在土山湾画馆等处学习西方绘画，尤以水彩画、特别是水彩风景画见长。徐咏青的作品多采用水彩画技法，很少擦笔炭痕，是与郑曼陀画风不同的另外一种月份牌画风格。1913年徐咏青主持商务印书馆图画部时，图画部学生中的杭穉英、何逸梅、金梅生、金雪尘、戈湘岚等人后来都成为著名的月份牌画家。这些后起的月份牌画家受民间传统绘画影响较少，接受西洋绘画、照相术和卡通电影的影响较多。他们当中不少人从模仿郑曼陀擦笔炭粉敷色的画风开始，后来逐步形成自己的面貌。杭穉英是众多月份牌画家中出类拨萃的人物，1923年他开设画室，约请何逸梅、金雪尘、李慕白等人集体创作，由于画稿质量优良、交稿及时，受到中外厂商的欢迎，上海的月份牌画绘制几乎为穉英画室包揽，穉英画室还开展商品设计、商业广告绘制等多相业务。与杭穉英齐名的月份牌画家金梅生1921进入商务印书馆图画部，1931年自行开设画室，主要画戏曲故事、四季美人等题材。