二十岁上下的李叔同，不但是才华横溢的文士，也是一个颇为放浪的富家公子。在天津、上海，他与一些艺界女子来往不断，与名坤伶杨翠喜、谢秋云等过从甚密。其早年的诗词有许多与名优唱和的作品，所谓“奔走天涯无一事。何如声色将情寄，休怒骂，且游戏”。

李叔同在上海时期，家庭幸福、祥和，这种富家公子生活直到1905年，李叔同丧母之后。1905年，其母病逝于上海，李叔同扶柩回津，并依“东西各国追悼会之例”，为母亲举行了丧礼。举哀之时，李叔同在数百中外来宾面前自弹钢琴，唱悼歌，寄托深深的哀思，此举被视为“奇事”，天津《大公报》称之为“文明丧礼”。