安迪沃霍尔，《二十个毛泽东》，1977年

然而在那个时期，属于波普艺术的六十年代已经一去不返，而沃霍尔已经被看作是强弩之末。他的晚期创作更多聚焦于社会问题。他会在晚上到Mudd Club和54工作室等时尚夜总会去寻找被拍摄对象，然后第二天让这些人到工作室集合以便于他拍摄。用宝丽相机拍摄完毕后，他会将照片变成颜色明亮的丝网印刷作品。这些作品的规格相同，都为40 x 40 英寸，而价格会随着版数而递减，第一版为25000美元，第四版为5000美元。

对于称自己“只是一架机器”的沃霍尔，人们讽刺他是一个艺术叛徒。1974 年，他在纽约上东区买了一栋六层的独立洋房。七十年代末，他的肖像每年能给他带来200万美金的收入。当然，现在这些看似肤浅的作品也有了支持者。阿什莫尔博物馆安迪沃霍尔展的策展人诺曼 罗森塔尔（Norman Rosenthal）说：“沃霍尔的作品记录了时代。安迪是一个伟大的肖像画家，如同当年英国的雷诺兹。”

然而，当沃霍尔在 1982 年展出美元符号作品时，即便是与他有长期合作关系的艺术交易商里奥卡斯泰利（Leo Castelli）也感到非常尴尬。卡斯泰利将展览的场地转移到了其在纽约格林街画廊（Greene Street）的地下室内，即便没有卖出一幅作品，他也不觉得奇怪。曾在八十年代和沃霍尔有过合作关系的英国艺术商人安东尼德欧菲（Anthony d’Offay）说：“没有人为安迪说好话。”

2009年，德欧菲将收藏的沃霍尔的很多画作献给了英国政府，并成为“艺术家工作室巡回展览项目”（Artist Rooms project）的一部分。 今年夏季，项目的展览会登陆泰特现代美术馆。德欧菲说：“我记得当时人们看到美元符号时厌恶的场景，人们都说他已经过气了。但是如今看来，这些作品更像是一种预兆。”

正是在卡斯泰利为沃霍尔举办展览的时候，德欧菲认识了沃霍尔。德欧菲邀请沃霍尔到伦敦办展，沃霍尔同意了。但当德欧菲问沃霍尔想展览些什么时，艺术家说：“我听你的，你说什么，我就做什么。”他的回答听起来有点懒散和玩世不恭— —一位商业艺术家拿钱办事的态度。但是对德欧菲来说，这就是沃霍尔的特别之处：“世界上有哪个艺术家曾经说过：‘你说什么，我就做什么’？”两天后，德欧菲乘坐飞机去了纽约。听了他的设想后，沃霍尔激情满满地开始工作。德欧菲说：“认识他几年后，我突然觉得，他可能是二十世纪后半叶唯一一个深明肖像创作奥义的人了。”

二人合作的结果是1986年在伦敦德欧菲画廊举办的肖像创意展。参展作品是如今被称为“惊恐假发”（Fright Wig）的个人肖像系列——照片中的沃霍尔头顶细长蓬乱的假发，而现在，那些图片已经是沃霍尔标志性的肖像。谈到此事，德欧菲有点自豪：“其中有五幅被博物馆买去……那时的安迪非常兴奋。”过了十几年的低迷期，沃霍尔终于又火了一把。