他骨子里的折腾劲，从他的学生时代就开始了。小时候的他不喜欢念书，喜欢音乐却没钱买乐谱，就去音乐店偷了一本吉他书，然后经常一个人把自己关在房间里苦练吉他。老师上课点名批评他，他脱了裤子就逃跑，以示抗议。

辍学对他来说就是家常便饭，他曾说：“以前学校里只有两类孩子学霸和坏学生。”而他的出现创造了第三类：怪孩子。

为了追寻自己的音乐梦，他还和小伙伴们一起组了个摇滚乐队。后来嫌自己的衣服没有明星范儿，就去妈妈的衣橱里偷了套天鹅绒套装。

希望成为摇滚歌星的德普，于是前往洛杉矶寻求发展，却阴差阳错地进入了电影圈“事儿精”的他，也敢于尝试众多富有挑战性的角色 。