毕加索的哭泣女子：

玛莉·德雷莎（MARIE-THÉRÈSE）与朵拉·玛尔（DORA MAAR）时期

毕加索生命中的多位女子都与其天生的破格巧思息息相关，无疑对其创作及思考极其重要。《戴贝雷帽、穿格子裙的女子（玛莉·德雷莎 · 沃特）》记录画家与其缪思玛莉·德雷莎·沃特的关系变化。当时他仍然深爱玛莉·德雷莎，然而画中元素暗示了毕加索新恋人朵拉·玛尔日渐明显的介入。本作正是毕加索用以探索他对这两位女子的感情。画中刻意模糊分别来自两位缪思的两种风格，他在主角背后描绘「另一人」的剪影，达至创作的巅峰境界。不论人物是否描绘玛尔，抑或确是一幅自画像，作品充分反映重迭与矛盾的状态。如毕加索所说：「若女主角看到自己正要从画作中离开，她一定会感到非常痛苦。」

从毕加索于1932年描绘的玛莉·德雷莎肖像可见，当中洋溢欢悦情欲与澎湃情感，见证三十年代初乃画家无比快乐的时期。一系列作于1932年的作品，现正于巴黎毕加索博物馆的著名主题展览展出，并将囊括于伦敦泰特现代艺术馆的展览。这幅生动画作则展示毕加索在随后五年间的周遭转变。画中强烈分别的立体派梭角、厚涂堆迭的颜料以及黑色线条，挥笔强而有力，色彩鲜明奔放，注满强烈情感，为作品带来直接切实的视觉效果。玛莉·德雷莎曾以丰满曲线、慵懒妩媚、含蓄婉约的形象入画，如今为毕加索诞下一女，添上母亲身份，在画家笔下变得更加成熟。从此作中也可以看出，玛莉·德雷莎仍然在毕加索心中占据举足轻重的地位。

1937年：《格尔尼卡》与毕加索的政治性创作

1937年，毕加索私人生活中的纷争与其故乡西班牙的动荡政局遥相呼应。一连串的纷乱事件在当年发生，当中包括西班牙巴斯克地区（Basque）小城格尔尼卡（Guernica）遭受轰炸，最终启发他创下旷世巨作《格尔尼卡》与悲痛的哭泣女子画作系列。本画的主角流下绿色泪滴，被视为对哭泣女子主题的延续与平衡，「（画中的她）彷佛泪往心里流，表现逆来顺受的忧伤，却依然流露无限爱意。」