1682年，吴历时年五十岁，在澳门加入天主教耶稣会，受洗名为西满?沙勿略，后在江浙一带传教。他一方面修道、学习拉丁文，一方面管理教堂、投入到教会的工作中，二十年内鲜有书画创作。在此之后的绘画属于吴历晚期的作品，晚年绘画的主导面貌是笔法老辣，墨色酣畅，皴擦渲染厚重，气韵沉郁苍浑，其风貌特征一望而知为晚年之作，与中青年时的清丽迥异。这一时期有很多他与教友之间的一些书画交往，如赠予金造士的《仿叔明静深秋晓图》（七十一岁作，1701年，南京博物院藏）。叔明即是王蒙。《静深秋晓图轴》（南京博物院藏）学习元代王蒙，用积墨法反复皴染山石，焦墨点苔，渴笔干擦，沉郁浑厚。虽然王蒙原作现已不存，但据吴历称该图与王蒙另一幅《秋山图》并美，或可依《秋山图》与吴历的《仿叔明静深秋晓图》遥想此图风采，两图对比，可看出吴历已有自家风格。