斯泰因家族合照，格特鲁德·斯泰因（右二）、莱奥·斯泰因（右一）

格特鲁德兄妹俩经常拜安布瓦斯·沃拉尔的画廊、卢森堡美术馆等艺术机构。莱奥在沃拉尔画廊买下了一幅塞尚的《引水渠风景》。1903年，当雕塑家罗丹和画家雷诺阿为落选法国官方绘画展览的艺术家举办“巴黎秋季艺术沙龙”时，还处于萌芽阶段的近代艺术给格特鲁德留下了很深印象。

随后在1904年的秋季沙龙上，斯泰因兄妹俩够买了一幅塞尚的《拿扇子的塞尚夫人》，然后又在1905年购藏了马蒂斯的《戴帽子的女人》，这幅画被视为前卫艺术“野兽派”在巴黎的正式亮相，展出后引来一片吵嚷，几成学院派眼里的丑闻，但是兄妹两人还是毫无犹豫地买下它，并以这幅画为开始，建立起自己的前卫艺术收藏。等到1907年买下马蒂斯的《蓝色人体》时，花园街27号的客厅中集合了那个时期马蒂斯的几乎所有重要画作。