尽管他的父亲在1894年被无罪释放，但母亲还是决定带着他跟随舅舅来到了美国波士顿避难，那是纪伯伦12岁。到了美国后，俩人并没有多少钱财和收入，所以家人一直委身波士顿的唐人街，过着清贫的生活。纪伯伦对目前的爱也日益加深。母亲温柔善良，为了生活日夜操劳，在纪伯伦心里，她就是美和爱的化身。

1898年，年仅15岁的纪伯伦回到祖国黎巴嫩上学。并在此期间，在学校创办杂志，宣传进步思想，找到打击。4年之后，纪伯伦再次回到美国生活。、回美国一年多后，肺病夺走了纪伯伦特别喜欢的妹妹14岁的生命。纪伯伦的妹妹临死之前，想要见到父亲和纪伯伦一面，但是这个愿望还没来得及实现，纪伯伦的妹妹便离开人世了。

不久之后，纪伯伦同父异母的哥哥也病倒去世了，纪伯伦虽然和哥哥不是一母同胞，但是纪伯伦非常喜爱哥哥。得知哥哥去世消息之后，纪伯伦深受打击。纪伯伦的母亲在陆续失去两个孩子的打击之下也一病不起，随后撒手人寰。纪伯伦曾经用一幅画描绘了母亲临终前的瞬间，题为《走向永恒》，画中母亲的面容没有一丝的痛苦，显得十分从容和平静。这对纪伯伦来说，无疑是巨大地打击。正是因为纪伯伦早年经历了生死离别，所以在很大程度上激发了他对文学创作的欲望。后来，纪伯伦对人生反复无常的感慨，也在《先知》中展现了出来。

1904年的时候，纪伯伦在朋友的帮助下纪伯伦在戴伊先生的画廊中举办了他的首次个人画展。画展是成功的 ，画展也为纪伯伦的文学创作打开了大门。在美国艺术界闯荡的纪伯伦在朋友家的聚会中，结识了比自己大十岁的玛丽，从此开始了两个人一生的交往。玛丽十分欣赏纪伯伦的才华，并资助他去巴黎学习艺术。1908年，纪伯伦来到巴黎，进入美术学校。成为了罗丹的学生。系统的学习艺术一直是他的梦想，纪伯伦曾说：“我的一个梦想，就是自己的画能够挂在大城市里，有人能来看看它们，最好是能喜欢、欣赏它们。”