乔治·贝洛，《夏基的雄鹿》，1909年，克利夫兰艺术博物馆藏

与此同时，一些不太知名的艺术家却得到了意想不到的青睐。例如，卢森堡的让·雅各比（Jean Jacoby）分别在1924年和1928年获得两枚绘画金牌；瑞士平面艺术家亚历克斯·迪格尔曼（Alex Diggelmann）在1936年获得了金牌，然后在1948年又收获了银牌和铜牌。

艺术比赛的评判也笼罩着争议的阴影。1912年后，评审团不断扩大，并由评论家、政要和学者组成，但因为参赛作品没有足够的价值，奖牌空缺时有发生（比如，七届艺术大赛中共有153枚奖牌，只有124枚颁出）。同时评审小组通常挤满了主办国的评委，这也增加人们对奖项的偏见和怀疑。例如，在洛杉矶，30人的评审小组中有24名美国人，而德国人则占据了1936年柏林奥运会的41个评审名额中的29个，而且比赛由纳粹德国时期的教育与宣传部部长约瑟夫·戈培尔 （Joseph Goebbels） 部分监督，来自轴心国的艺术家获得了14枚奖牌中的9枚。似乎是为了确认政治干预的概念，一些获奖作品随后被纳粹高级官员购入。

正因为存在各种问题，所以当时大多数伟大的艺术家不愿意参加，并且普遍认为艺术奥运会既没有提升奥运会也没有提升更广阔的艺术世界，但比赛确实产生了一些值得注意的获奖者。1924 年，保罗·高更的儿子让·勒内（Jean René），曾代表丹麦参赛，他的拳击手雕塑获得铜牌，诗人叶芝的弟弟杰克·巴特勒·叶芝（Jack B。 Yeats）凭借油画《利菲河上的游泳比赛》获得银牌，成为新独立的爱尔兰首位奥运奖牌获得者。杰克·叶芝所描绘的游泳，如今已成为爱尔兰最受欢迎的传统体育赛事之一。这件表现主义作品将观者置于观众的行列中，观众中一名戴棕色软呢帽的男子认为是艺术家本人，身边戴黄帽子的女子是他的妻子科蒂。