吴湖帆极好交游，1911年，吴湖帆于草桥学舍毕业后，年仅18岁即时常出入怡园画社，追随时贤，习画论艺。那时的吴湖帆或往返于怡园画社，向顾鹤逸等请益并观其藏画，或与胜流优游林下，与叶圣陶、范烟桥等草桥学舍同学诗文酬唱。及至上海，吴湖帆携《常丑奴墓志》访赵叔孺，于赵叔孺书斋中结识陈巨来。1927年，又加入江小鹣、潘玉良等发起成立“上海艺苑研究所”；1928年，结识心性之交叶恭绰，同年10月10日，又加入王济远等发起组织综合性艺术团体“艺苑绘画研究所”；1930年1月，又与吴梅、郑孝胥、狄平子、王一亭等共同发起观海艺社于上海成立，该社以研究国画、西画、书法、篆刻、诗文、词章为宗旨，参加活动的均为上海知名书画家和诗人，雅集地点也都在风景优美的私家园林中，这其中就有月波楼。