27岁时赴美拍摄《双城故事》与剧组美术指导汉克传出了恋情。在拍《阮玲玉》那年汉克将张曼玉的数十封情书卖给杂志，肉麻错字较多的情书，一度成为娱乐圈的笑柄，二人就此拜拜。
29岁的时候和房地产商宋学祺传出恋情，张曼玉拿出自己的积蓄1000万投入男友公司，想不到才过了二年，宋学祺经营不善，公司倒闭，投入另一个富家千金怀中，张曼玉再次受到情伤。
32岁的时候和发型师Steve再度传出恋情，不过最终还是彼此性格不合短短几个月便拜拜。
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