丁念先《万壑松风图》

丁念先自幼聪颖，深获祖母喜爱。6岁时，祖母请来名儒谢梅先，在宗祠自设家塾培养他；1917年，丁念先完成小学学业，1918年赴绍兴就读中学，1921年在上海修完了四年旧制中学学业，遂留在上海发展。

1921年7月，丁念先得张国庆引介，拜访吴昌硕，并将所习隶书请吴昌硕指正，吴昌硕见之甚为夸赞，因当时已不收门生，经吴昌硕推荐，年少的丁念先加入“海上题襟馆金石书画会”，成为这个重要书画雅集最年轻的成员之一，并转为介绍丁念先拜入善写隶书的名家骆亮公门下，后继随褚德彝、高野侯二名家游，艺事猛进。同年，他与刘文渊、许铸成租用了金石书画会的一间过街楼作为画室，另组“上海青年书画社”，让10余位有志书画的年轻人白天也有学习研究书画金石的场所。翌年，由丁念先牵头，对外成立“书画函授部”和“面授部”，致力推广书画教育，由此开启书画传奇的一生。