除去无处不在的礼仪规范，江南也被认为具有打破常规的勇气。三国末期和西晋初期，司马氏利用军政大权拉拢士族，剪除异己，迫使曹奂“禅位”。司马氏建国后，皇室内部又爆发长达十六年之久的“八王之乱”。这样的背景下，士大夫退隐山林，醉心于道家老庄之学，以竹林七贤为代表。七位贤士常相聚于竹林之中饮酒、纵歌，探讨诸如人生、社会、宇宙的哲理，又称“清谈”。虽然七贤主要活动于西晋初期的山阳县（今河南辉县西北一带），但晋室南渡之后，名士风度也影响着江南。江苏南朝墓葬中多有竹林七贤与荣启期砖画的考古发现，其中最精美的当属1960年南京西善桥宫山墓出土者，也是展品中的竹林七贤与荣启期砖画拓片的原物。直至明清，江南文人绘画中仍多见竹林七贤题材，怡然当下、自由清高的魏晋风度为江南人心向往之。

谈及道家，展品中有一件清代“扬州八怪”之一的罗聘所绘张天师像轴，表现神情威严的张天师手持法器正从天而降的作法场面。东汉时期，客居四川的张陵声称受太上老君之命，封为天师之位，创立五斗米道，即为中国道教创立之始。东晋以后，五斗米道称天师道，元代以后主领江南道教。张天师被认为具有除魔降妖、救护众生的无限法力，在江南地区颇有影响力。此外，图轴上有题诗云：“一法不灵用再法，此老袖中千万法。果能遣得黄金来，家家请我画菩萨。”足见江南地区道教、佛教多种民间信仰并存，可知即便是对宗教信仰，江南也一直抱着自由、通达的态度。更可见地域特色的是，中国本土宗教之道教到了江南不再强调“度世”“兴太平”，而是注重修炼长寿，并在禅宗影响下衍生出南宗，盛行金丹、吐纳之术，平添了文人气质。外来宗教之佛教到了江南则淡化了“政治性”，极具“哲学性”。展品中有一件清代顾绣三酸图镜片，图绣三高尝酢故事，讲述金山寺住持佛印邀黄庭坚、苏东坡品尝新酿桃花醋，三人皆皱眉喊酸，时人称“三酸”。三位高人被后世引申为儒、释、道三家的文化代表，映射三种文化在品鉴人生滋味的不同感悟。