可是他并非完全放得开，烛影摇红向夜阑，在酒杯旁，在睡梦里，他依然有“此生甘分不甘心”的慨叹。其诗《梦》，虚构20多年后重下科场，而学业已荒，“自分已无三品料，若为空惹一番忙”。似乎看破，其实依然有留恋。

　　3.性情唐寅

　　唐寅与祝允明生活态度一样，轻狂、好酒色。唐寅诗集中有一些诗是写给歌妓的，包括《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。”但此书久已失传，不明所以。

　　唐寅作品中有不少歌妓图，包括历史题材的《孟蜀宫伎图》、《李端端落籍图》(画扬州名妓李端端与诗人崔涯的故事)、感叹身世的《秋风纨扇图》等。《题自画红拂妓卷》表现唐代传奇《虬髯客传》中红拂妓慧眼识英雄的故事。感叹自己怀才不遇。此外，他还应邀画了一些春宫画，这些画在当时很受欢迎，但流传下来的不多。他的艳诗《题花阵图》八首应该是写在一套春宫画上的，内容很直露。

　　唐寅有《落花诗》30首，其中多处流露出怀才不遇的哀伤，如：“多少好花空落尽，不曾遇着赏花人。”以及“无限伤心多少泪，朝来枕上眼应枯”等等。句意颓败，令人想起《红楼梦》中黛玉和湘云中秋夜联诗(第七十六回)，黛玉有句“冷月葬花魂”，妙玉特地打断说：“句虽好，只是过于颓败凄楚，此亦关人之气数而有……”她认为诗句实关乎人之气数，此观点于唐寅尤信。是以唐寅中年而没，而其同学文征明为人宽厚，则年至90。红学家俞平伯甚至认为林黛玉的形象就是曹雪芹受唐寅影响而创造的。