基甸.查尔斯·怀特.1951.由罗伯特·本布莱克印制.玛格丽特·费舍尔基金©查尔斯·怀特档案馆

高中时期，怀特通过资助参加了芝加哥艺术学院的周六艺术课程。在阅读了阿兰·洛克的《新黑人》之后，他的社会观点发生了变化，这是一本对(第一次世界大战后，黑人文学及音乐的)哈莱姆文艺复兴的评论书籍。他从书里读到了美国历史上重要的非洲裔人物的故事，开始质疑为什么课堂上从来不教这些，他这一质问，由此被学校视作“反叛的问题学生”，从此，他对学校的教育感到失望而拒绝上课，因而未能从高中毕业。但是怀特仍坚持绘画，老师发现他在这方面的天分，鼓励他提交艺术作品，最后，凭借自己的努力，怀特获得了芝加哥艺术学院的全额奖学金并正式入学。

芝加哥艺术学院可以说是当时20世纪30年代蓬勃发展的黑人艺术社区的一部分。怀特决心把艺术运用到社会变革的斗争中去，他认为艺术不仅要反映现实，而是“斗争的一部分”。宣称：“绘画是我唯一能与之抗争的武器。”在学校期间，怀特受到了米切尔·西波林（ Mitchell Siporin）、弗朗西斯·查宾（Francis Chapin）和亚伦·博尔德（Aaron Bohrod）的影响。他在学校期间勤奋学习，完成的五门课程，均获得A等级。怀特后来在圣伊丽莎白天主教高中当艺术老师，他也开始担任公共事业振兴署的艺术家，这是当时罗斯福为了解决大规模失业而建立的政府机构。在受到到墨西哥艺术家里维拉的影响，怀特这一时期完成了好几个重要的壁画创作。但是好景不长，怀特因为组织艺术家联盟而入狱，他想团结的都是那些受到不公正待遇因为想谋求平等权利的黑人艺术家们。